Nel Medioevo Chiarentana era un piccolo castello dove sostavano i pellegrini diretti a Roma. A Chiarentana fu redatto nel XIV secolo uno straordinario statuto che elenca le regole in vigore nella comunità e le punizioni previste per atti di violenza, furto, adulterio e stupro. La fortezza è poi decaduta fino a diventare una grande fattoria abitata fino alla metà degli anni 50 da otto famiglie di contadini.
Chiarentana è stata recentemente restaurata da Donata Origo, che vive in una parte dell'edificio costruito intorno ad una grande corte centrale bordata da rose rampicanti, clematidi, ceanothus e le tradizionali iris toscane. Olea fragrans, rincospermum, calicanto e lavanda diffondono il loro profumo in stagioni diverse. Un grande albero di tiglio in mezzo al cortile fa ombra e, in stagione, riempie l'aria con il suo inebriante profumo.
Scale portano dal cortile centrale ai vari appartamenti: Beco, Bersagliere, Fonte, Ronda, Tiglio, Vespa, dove vivevano le varie famiglie contadine da cui hanno preso il nome, mentre il piano terra veniva utilizzato per tenere il bestiame e conservare il grano. Gli appartamenti sono stati accuratamente restaurati per mantenere i pavimenti in cotto antico e le travi in legno e presentano una affascinante sintesi di mobili antichi e impianti moderni. Le pareti sono dipinte di color terracotta chiaro e non mancano i caminetti per rendere gli ambienti caldi e accoglienti in inverno.
Il giardino aperto che circonda la casa si fonde con il paesaggio naturale della Val d'Orcia. Filari di olivi e lavanda cedono il passo a campi aperti e ad una vista che spazia sulla valle e Monte Amiata. Le colline dietro la casa sono boscose e abitate da molti animali. Dal campo da tennis e dalla piscina si gode di una vista magnifica. Durante i mesi estivi sedie a sdraio e tavoli vengono sistemati all’ombra, in luoghi appartati, e sono disponibili barbecue per grigliate all'aperto.
Su richiesta degli ospiti vengono preparati raffinati piatti toscani con pasta fatta in casa, ingredienti stagionali dell'orto o della campagna e dei boschi, oltre a frutti dagli alberi nel giardino. Possono essere degustati sotto l'ombra del tiglio nel cortile, o nella grande sala da pranzo con camino durante i mesi più freddi. Chiarentana è quindi la cornice ideale per festeggiare compleanni speciali, riunioni di famiglia e anche eventi minori.
Da Chiarentana partono molte belle passeggiate e percorsi per mountain bike, che salgono nei boschi sulle colline o scendono fino alle calanche di creta che contraddistinguono il paesaggio unico della Val d'Orcia.
I bambini sono particolarmente benvenuti a Chiarentana. In fondo al giardino c'è un parco giochi per i bambini più piccoli e un tappeto elastico. Un maestro di tennis è disponibile su richiesta.
Una lavanderia centrale è a disposizione di tutti gli appartamenti, che sono riscaldati nei mesi più freddi. Ulteriore assistenza in casa e servizi di cucina sono disponibili.